Pondok Pesantren Maskumambang didirikan pada tahun 1859 Masehi (1281 Hijriah) oleh KH. Abdul Djabbar sebagai upaya mencetak kader-kader dai yang mampu menghapus kepercayaan-kepercayaan yang tidak sesuai dengan ajaran Islam. Pada masa itu, masyarakat sekitar masih banyak yang mempraktikkan takhayul, bid’ah, dan khurafat (TBC), seperti membuat sesaji untuk penguasa Bengawan Solo Dukun, yang sering diasosiasikan dengan buaya putih.

KH. Abdul Djabbar memulai pembangunan pesantren ini dengan merambah hutan kecil di Desa Sembungan Kidul, Kecamatan Dukun, Kabupaten Gresik, Jawa Timur, sekitar 40 kilometer di barat laut Kota Surabaya. Beliau mendirikan sebuah langgar sederhana dari anyaman bambu (besek dalam bahasa Jawa) dengan tiga ruangan. Langgar ini digunakan untuk mengajari anak-anak dan masyarakat sekitar membaca Al-Qur’an, memahami tafsir, dan mempelajari fiqih. Pada masa awal, proses pembelajaran menggunakan metode tradisional seperti **sorogan**, **bandongan**, dan **halaqah**. Seiring waktu, semakin banyak orang dari luar desa dan daerah lain yang datang untuk belajar di pesantren ini.

Nama **Maskumambang** yang diberikan kepada pesantren ini (sekaligus nama dari lokasinya) tergolong unik, mengingat nama pesantren biasanya berasal dari istilah dalam bahasa Arab atau nama tokoh Muslim. Nama “Maskumambang” dikenal sebagai nama dari salah satu langgam sastra Jawa yang konon bermakna “Emas Terapung”. Nama ini menggambarkan fase kehidupan manusia, mulai dari keberadaan janin di rahim ibu hingga ditiupi roh dan lahir sebagai bayi ke dunia dengan teriakan kencangnya yang menggembirakan orang. Ini menggambarkan proses pendidikan di pesantren sebagai proses menghidupkan kepribadian santri agar nantinya terbina dan siap terjun ke masyarakat untuk menyuarakan dakwah Islam.