Pondok Pesantren Maskumambang didirikan pada tahun 1859 M (1281 H) di Desa Sembungan Kidul, Dukun, Gresik, oleh K.H. Abdul Djabbar (lahir 1241 H, wafat 1907 M/1325 H) yang konon sengaja datang ke lokasi yang dulunya hanya berupa rawa-rawa dan dipenuhi semak belukar itu untuk membabat kawasan baru yang diberi nama Maskumambang. Di kawasan itu, Pesantren Maskumambang pun dimulai dengan sebuah surau kecil yang difungsikan sebagai tempat mengaji dan mempelajari agama Islam.

Kepemimpinan kedua dilanjutkan oleh K.H. Moch. Faqih, salah satu putra Kiyai Abdul Djabbar, pada periode 1325–1353 H. Di bawah asuhan Kiyai Faqih, Pesantren Maskumambang masih menerima jumlah santri yang terbatas dan menjalankan pembelajaran ilmu-ilmu agama maupun ilmu falak dengan metode tradisional. Beliau sendiri adalah lulusan pendidikan tradisional di Timur Tengah dan merupakan salah satu tokoh nasional Indonesia serta memiliki jaringan keulamaan yang mendunia. Kiyai Faqih wafat pada tahun 1937 M.

Tongkat kepemimpinan diteruskan oleh K.H. Ammar Faqih (lahir pada 8 Desember 1902 M). Pada masa ini, Pesantren Maskumambang mengalami perbaikan dalam haluan pemikiran keagamaannya. Sebagai putra keempat Kiyai Faqih, beliau mendalami keilmuan Islam di Makkah kemudian pulang dan menyerukan pembaruan Islam agar lebih dekat dengan Al-Quran dan As-Sunnah. Di masa beliau, Pesantren Maskumambang turut berperan sebagai markas pejuang kemerdekaan Indonesia dan pondok putri mulai dirintis. Kiyai Ammar wafat pada 25 Agustus 1965 M.

Di masa berikutnya, fase modernisasi institusi pun dimulai. Kepemimpinan Pondok Pesantren Maskumambang dipasrahkan oleh Kiyai Ammar kepada menantu beliau, yaitu K.H. Nadjih Ahjad (lahir pada 19 Maret 1936 M) yang sudah aktif kemudian menjadi Pemangku sejak 1965. Sebelumnya, pada 4 Maret 1958 Kiyai Nadjih mendirikan Yayasan Kebangkitan Ummat Islam (YKUI) sebagai payung hukum Pesantren dengan semua lembaga yang dinaunginya. Beliau juga mendirikan beberapa cabang YKUI di luar Maskumambang dan aktif berdakwah di berbagai lini, termasuk memperjuangkan Piagam Jakarta di parlemen Indonesia. Kiyai Nadjih wafat pada 4 Oktober 2015 M.

Perkembangan kelembagaan dan sarana fisik maupun jumlah santri semakin meningkat di periode berikutnya pada kepemimpinan menantu Kiyai Nadjih, yaitu K.H. Fatihuddin Munawir, M.Ag. (lahir pada 24 Februari 1958 M) yang sebelumya telah aktif sebagai Staf Kemadrasahan. Di masa beliau, diaktifkanlah peguruan tinggi dengan Sekolah Tinggi Ilmu Tarbiyah (STIT) dan pendidikan vokasi dengan Sekolah Menengah Kejuruan (SMK) Maskumambang. Kiyai Fatihuddin wafat pada 22 Juli 2024 M dan kepemimpinan Pesantren pun dilanjutkan oleh menantu beliau, K.H. Nidlol Masyhud sepulang dari studi di Timur Tengah.

Kini, lebih dari 165 tahun sejak berdirinya, Pondok Pesantren Maskumambang telah berkembang menjadi komplek pendidikan islami yang modern pada lahan seluas sekitar 5 hektar, menaungi sembilan lembaga pendidikan dari jenjang dasar hingga perguruan tinggi. Alumninya telah banyak tersebar di berbagai lini—melanjutkan studi di perguruan tinggi di dalam dan luar negeri, menjadi dai, dosen, guru, pegawai, pengusaha, hingga berkiprah di pemerintahan—serta banyak berperan nyata dalam kontribusi di masyarakat dan umat. Beberapa  alumni pesantren ini juga kemudian mendirikan lembaga-lembaga pendidikan baru, dalam berbagai ragam, di pulau Jawa dan di luar.